祝英台不是属于那种云鬓花颜，娇婉柔丽的女子，相反地却是一位活泼爽朗而略带几分男性气概的闺阁人物。为了满足她不能驰骋疆场的遗憾。遂降格以求地说服了父母，女扮男装，到杭州负笈游学，这时她只不过是刚满十四岁而已。
正值阳春三月。一路上桃李芬芳。江南草长。祝英台与服侍她的家人缓缓前行。在一处风光明媚，杂花生树的路旁小亭中，邂逅了由贸城而来的梁山伯。
双方一见如故。相谈甚欢，于是结为异姓兄弟，结伴同行，不日到了杭州城外的“崇绮书院”，拜师入学，朝夕勤苦攻读诗书。子在川上曰：“逝者如斯夫！”三年时间，弹指一挥，略嫌木讷而且长祝英台一岁的梁山伯，竟然没有发觉祝英台是个女孩。
三年时间不算短，耳鬓厮磨，日久生情。祝英台多次显示爱恋之意，又恐怕稍有不慎便会弄得不可收拾；而梁山伯一本兄弟之情，并没有特别的感受。恰好祝英台的母亲生病，祝英台仓促回乡，梁山伯依依不舍地送了一程又一程。
不久，梁山伯便风闻到祝英台居然是个红粉佳人，而且回乡后便许配给了贸城姓马的人家？人非草木，梁山伯迫不及待地赶到祝家，岂奈木已成舟，只有泪眼相向，凄然而别。真是相见莫如不见，多情还似无情。
三年的同窗，一同切磋学问，相互照顾扶持；风嫠展书读，挑灯写文章；春来花丛温步，秋夜畅谈理想；关怀疾病，分享欢乐。点点滴滴的往事都化作刻骨的相思，一点相思，万种柔情，从记忆的深处如春蚕吐丝，绵绵不绝。
怪只怪梁山伯太不解风情，怪只怪祝英台没有把自己对梁山伯的情意，适时地告诉父母，在男大当婚，女大当嫁的情况下，答应了门当户对的马家求婚。既然有了婚约，便不能随意更改，当时是士族之风盛行，重门第，讲阀阅。祝、马两家都是由北方迁来的体面人家，祝家不可能因照顾小女儿的情意而丢掉脸面的。
问世间情为何物，只教人以生死相许啊！
祝英台明白自己是深深爱着梁山伯的，她以为梁山伯并不爱她才答应马家求婚，梁山伯向她一吐衷肠，她可是肝肠寸断。
人世事，几圆缺。婚约是不能废的，怎么办呢？痴情的女子用上了“拖延战术”，希望借时间来改变一切。
主意既定，祝英台私下派人送信给梁山伯，希望他暂时隐忍一切，努力求取功名，以图借垣赫的声势来扭转一切，并表示对梁山伯海枯不烂，此情不渝。
一年过去了，两年过去了，祝英台已经是年近二十岁的人了，十四岁出嫁的闺女多的是，十七八岁更是公认的适婚年龄，虽然马家一再催促，父母也心急如焚，祝英台就是不肯点头答应.甚至不惜以死相胁，终于得到双方家庭的允许，婚事等到祝英台过了二十岁生日再说。
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